Бензиловый спирт

Е1519 – бензиловый спирт. benzyl alcohol (бензиловый спирт) в косметике. что это, вред или польза для волос, кожи виды спирта в косметике

Бензиловый спирт — Servata forma

Структурная формула бензилового спирта.

Бензиловый спирт (C6H5Ch3OH, C7H8O, E1519) — простейший ароматический спирт. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом.В косметике и парфюмерии используется в качестве растворителя.Бензиловый спирт окружен множеством слухов и страшилок. Попытаемся разобраться вреден ли он.

 Страшилка Критика

Бензиловый спирт токсичен.

Отчасти это правда. Полулетальная доза (для кроликов) при приёме внутрь составляет 1040мг/кг т. е. он в пять раз более токсичен чем этиловый спирт и в два раза более токсичен чем метиловый спирт. Для человека эти дозировки будут немного другими, но сделать вывод о токсичности можно. Не пейте бензиловый спирт литрами и всё будет хорошо!

Бензиловый спирт — раздражитель.

Тоже правда. При попаданиина слизистые,в глаза или на поврежденные участки кожи, бензиловый спирт может вызвать жжение. Неповрежденной коже ничего не грозит. Бензиловый спирт довольно летуч и, благодаря этому, впитывается плохо. Впрочем, его пары могут вызвать раздражение дыхательных путей и лёгких.

Бензиловый спирт — химозное вещество.

Довольно странное обвинение. «Химозность» не является показателем токсичности или, наоборот, безвредности. Бензиловый спирт содержится в чае,во многих фруктах, в различный эфирных маслах, например иланг-иланга, жасмина, гиацинта и др.

Бензиловый спирт вреден для детей.

У взрослых он, коньюгируясь с глициномв печени, быстро окисляется до бензойной кислоты и выводитсяв виде гиппуровой кислоты. Дети, особенно новорожденные, особенно в критическом состоянии не могут эффективно усваивать бензиловый спирт, что может привести к тяжелым отравлениям и даже смерти. Проведенное в 1980-х годах исcледование установило, что используемый в солевом (физиологическом) растворе в качестве консерванта бензиловый спирт повинен в более десяти эпизодах неонатальной смертности. Теперь бензиловый спирт не применяетсяв растворах для капельниц, предназначенных для младенцев.

Бензиловым спиртом травят насекомых.

Это правда. агентство Министерства здравоохранения и социальных служб США FDA одобрило использование 5% раствора бензилового спирта для лечения педикулёза у детей старше 6 месяцев и у взрослых. Бензиловый спирт закупоривает дыхальца вшей и те погибают. К сожалению, его токсичности не хватает, чтоб убить яйца вшей.

Бензиловый спирт взрывоопасен.

Как и большинство спиртов, он легко загорается, а его пары могут взорваться, как от огня, так и под воздействием сильных окислителей. Однако у бензилового спирта довольно низкое давление пара, поэтому не стоит опасаться что закупоренные флаконы духов взорвутся при небольшом нагревании.

Вывод: бензиловый спирт — заурядный растворитель, наполнитель и консервант. Умеренная токсичность, высокая стабильность, отличные растворяющие свойства заслуженно делают его популярным компонентом косметики, парфюмерии и фармакологии. Опасаться бензилового спирта в косметике нет никаких оснований.

Плюсы и минусы применения бензилового спирта

Бензиловый спирт

Бензиловый спирт, фенилкарбинол С6Н5 СН2ОН встречается в совбод-ном состоянии и в виде эфиров, и в эфирных растительных маслах. Может быть получен восстановлением соответствующего альдегида или действием уксусносеребряной соли на хлористый бензил СвН8 СН2С1 и последующим омылением сложного эфира.

Бензиловый спирт С6Н5СН2ОН, простейший ароматический спирт, содержится в перуанском и толуанском бальзамах. Кроме того, в свободном состоянии и в виде сложного эфира ( уксусной, бензойной или коричной кислоты) он входит в состав эфирных масел жасмина, цветов туберозы, гиацинта и других растений. Глюкозид бензилового спирта содержится в маисе.

Бензиловые спирты и а-оксикетоны легко расщепляются посредством химического восстановления или каталитического гидрирования.

Бензиловый спирт по функциональному поведению вполне сходен с алифатическими первичными спиртами.

Бензиловый спирт ( фенилкарбинол) QHfiC OH — бесцветная жидкость со слабым ароматическим запахом, кипящая при 205 С.

Бензиловый спирт ( фенилкарбинол) С6Н6СН2ОН — бесцветная жидкость, кипящая при 205, со слабым ароматическим запахом.

Бензиловый спирт растворяется во всех отношениях в абсолютном спирте, эфире, хлороформе и ацетоне. Исключительно малая летучесть бензилового спирта при комнатной температуре оправдывает его применение в качестве пластификатора, несмотря на то, что его температура кипения лежит в том же пределе, что и температура кипения растворителей.

Бензиловый спирт, по данным , практически полностью извлекает примеси простейших углеводородов и карбонильных соединений с поверхности адсорбента, поэтому чувствительность метода определяется коэффициентом распределения этих веществ в растворителе и объемом отобранной пробы воздуха. Для определения винилхлорида этим методом в качестве де-сорбента рекомендован Л / Д — диметилформамид , с которым равновесие достигается при 90 С через 30 мин и 80 % вытеснении.

Бензиловый спирт ( фенилкарбинол) — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; плохо растворим в воде, хорошо растворяется в спирте, хлороформе, этиловом эфире.

Бензиловый спирт ( фенилкарбинол) — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле, хлороформе, диэтиловым эфире.

Бензиловый спирт ( фенилкарбинол) — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; плохо растворим в воде, хорошо растворяется в спирте, хлороформе, этиловом эфире.

Бензиловый спирт ( фенилкарбинол): — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; плохо растворим в воде, хорошо растворяется в спирте, хлороформе, этиловом эфире.

Бензиловый спирт отделяют, водный раствор экстрагируют дихлорэтаном и соединяют полученную вытяжку с бензи-ловым спиртом.

Бензиловый спирт ( а-окситолуол) в виде эфира с уксусной кислотой является составной частью жасминового масла.

Бензиловый спирт должен быть очень чистым, в особенности не должен содержать бензальдегида.

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ Использование В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 29 сентября 2014 г.
  2. ↑ запись на в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 3 сентября 2020 года. (Требуется JavaScript)
  3. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-42.
  4. Джулиан Дафи-Вебер, Хайке Раддац, Райнер Мюллер: Исследование ароматов — Контролируемые ароматы , стр. 94–95, в томе V серии HighChem hautnah — Новости пищевой химии (опубликовано Обществом немецких химиков ) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5 .
  5. Терри Л. Мейнкинг, Мария Е. Вильяр, Морин Викария, Дебби Х. Эйердам, Дайан Паке, Камара Мерц-Ривера, Гектор Ф. Ривера, Хавьер Хириарт, Сьюзан Рейна: Клинические испытания в поддержку лосьона на бензиловом спирте 5% (Ulesfia) : Безопасное и эффективное местное средство от головных вшей (педикулез Humanus Capitis) . В кн . : Детская дерматология . Лента27 , нет.1 января 2010 г., стр.19 , DOI : .
  6. Переключающийся план действий Сообщества ( CoRAP ) Европейского химического агентства (ECHA): , по состоянию на 26 марта 2019 г.

Как обозначается бензиловый спирт на этикетке крема

Если в составе крема или других косметических средств присутствует бензиловый спирт, то на этикетке это обязательно будет указано. Искать нужно такое обозначение: Benzyl Alcohol.

В косметике о наличии бензилового спирта также скажут и такие обозначения на этикетке:

Бензиловый спирт можно получать не только синтетическим путем, но и натуральным. В природе он содержится в зеленом чае, клубнике и эфирных маслах иланг-иланг и жасмина. Если в средстве есть этот спирт именно природного происхождения, то производитель может его вообще не указывать.

На этикетке будет только указан экстракт зеленого чая, жасмина
. Однако, производить синтетический спирт гораздо дешевле, так как в природном виде он в очень маленьких количествах. Поэтому чаще всего в составе средств используется именно спирт, полученный искусственным путем. И на этикетках он обозначается отдельно.

Общая характеристика

Е1519 — простейший ароматический спирт. Выглядит как бесцветная жидкость. В естественной среде присутствует в эфирных маслах, чае, фруктах. Его вырабатывают многие растения. Добавку производят путем омыления бензилхлорида. Также используют реакцию между щелочью и смесью бензойного альдегида и формальдегида.

Структурная формула бензилового спирта (фото: wikipedia.org)

Основные характеристики:

  • легкий приятный аромат;
  • хорошая растворимость в спиртах, органических жидкостях и эфирах, слабая − в воде;
  • антисептические свойства;
  • обжигающий вкус;
  • температура кипения — 205,8° C.

Назначение

В пищевой отрасли бензиловому спирту отведена роль наполнителя. Благодаря добавке кондитерские изделия, вина и прочие напитки получают приятный и изысканный аромат.

В составе мыла и духов добавка фиксирует запах. Обеззараживает масляные растворы для внутривенных инъекций. Служит консервантом и антисептиком при изготовлении косметических средств.

Влияние на организм: польза и вред

Фенилкарбинол считается безопасным при умеренном потреблении. Максимальная суточная доза составляет 5 мг/кг веса. Внутри организма добавка расщепляется на безопасные компоненты и выводится естественным путем. Высокие концентрации вещества могут привести к отрицательным последствиям.

Польза. Не представляет ценности для организма.

Применение

Фенилкарбинол служит наполнителем в пищевых ароматизаторах. Последние добавляют в ликеры, вина, алкогольные и безалкогольные напитки. Включают в состав шоколада, кондитерских и хлебобулочных изделий.

Е1519 придает изысканный аромат шоколаду и кондитерским изделиям (фото: allchoco.com)

Е1519 также применяют в других сферах:

  • парфюмерия и производство мыла (для закрепления запаха);
  • косметология (в составе кремов, красок для волос, лосьонов, лаков);
  • фармакологическая отрасль (для обеззараживания растворов для внутримышечных инъекций);
  • индустрия фотографий (в качестве проявителя).

Норма содержания

Согласно СанПиН 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008 в ароматизаторах для шоколада, кондитерских и хлебобулочных изделий должно быть не более 250 мг бензилового спирта на кг продукции. Допустимое количество Е1519 в ароматизаторах для ликеров, вин, напитков и коктейлей на винной основе — 100 мг/л.

Законодательство

Фенилкарбинол запрещен в США, Австралии, Новой Зеландии и странах ЕС. Российское законодательство регламентирует применение Е1519 в пищевых продуктах на основании СанПиН 2.3.2.1293-03 от 26.05.2008:

п. 3.16.14а. Гигиенических регламентов применения носителей-наполнителей и растворителей-наполнителей.

Доверяете этому продукту?

Бензиловый спирт в косметике | MyDeepInside

В последнее время женщины стали выбирать косметику не за привлекательность баночки или количество рекламных роликов на ТВ. Производитель о своей продукции плохого, конечно же, не скажет, а баночка может быть хоть неземной красоты, но ведь нас волнует что внутри. Стараясь разобраться в составе того или иного косметического средства (а это не так просто), практически на каждой упаковке находим «бензиловый спирт». Что он собой представляет и, главное, следует ли опасаться бензилового спирта в косметике?

Бензиловый спирт (другие названия: Phenylcarbinol, Е 1519, фенилкарбинол, Benzyl Alkohol) — простейший ароматический спирт, представляет собой бесцветную жидкость со слабым цветочным запахом. Бензиловый спирт обладает умеренной антимикробной активностью против грамположительных бактерий, грибов, дрожжей и плесеней. Область его применения очень широкая – косметика, парфюмерия, даже пищевая промышленность (кондитерские, хлебо-булочные изделия, шоколад, вина, ликеры). Не обходятся без бензилового спирта и в фармацевтических составах, в том числе внутривенных, где он исполняет функцию консерванта (в концентрации до 2,0 % v/v).

Бензиловый спирт в косметике

Бензиловый спирт в косметике используется как консервант и антисептик, в парфюмерии — как растворитель и душистое вещество.

Опасаться бензилового спирта в косметике нет серьезных оснований, он малотоксичный. Косметические препараты (водные и неводные) содержат его в концентрациях до 3%. Антимикробная активность бензилового спирта частично ингибируется такими популярными эмульгаторами, используемыми в косметике, как полисорбаты (твин(ами), хотя не в такой сильной степени, как парабены.

В странах Европейского союза бензиловый спирт разрешен к применению в концентрации до 1%. В Японии его разрешено применять без ограничений и там он не считается консервантом. В Поправке 7 к Косметической Директиве ЕС сказано, что бензиловый спирт является аллергеном, то есть при определенных условиях способен вызывать аллергические реакции. Это обязывает производителей обязательно указывать его наличие в составе косметического средства или парфюмерной композиции, если его концентрация превышает 0,001% в несмываемых продуктах и 0,01% в смываемых продуктах.

Бензиловый спирт в нашем организме

В человеческом организме бензиловый спирт расщепляется до бензойной кислоты, и впоследствии выводится как гиппуровая кислота. Он считается безопасным, если не превышать нормы его суточного потребления (5 мг бензилового спирта на 1 кг массы тела).

Влияние бензилового спирта на организм

В некоторых странах, таких как Австралия, страны Европейского Союза, Соединенные Штаты Америки, Новая Зеландия, добавка запрещена к использованию.

В случае попадания внутрь человеческого организма спирт расщепляется до бензойной кислоты, а впоследствии выводится как гиппуровая кислота. В целом бензиловый спирт считается безопасным, если его принимать в переделах установленной нормы суточного потребления, составляющей 5 мг на килограмм массы тела.

Популярные статьи

Читать больше статей

02.12.2013

Все мы много ходим в течение дня. Даже если у нас малоподвижный образ жизни, мы все равно ходим – ведь у нас н…

611387

65

Подробнее

10.10.2013

Пятьдесят лет для представительниц прекрасного пола – это своеобразный рубеж, перешагнув который каждая вторая…

453356

117

Подробнее

02.12.2013

В наше время бег уже не вызывает массу восторженных отзывов, как это было лет тридцать назад. Тогда общество б…

Аквадетрим нам посоветовали при рождении, сказали что мы мартовские, поэтому нам солнышка будет не хватать и наказали пить Аквадетрим до мая. Да и вообще ребенок сильно потел и косточки на ножках были дугами, это как раз признак недостатка витамина Д.

Аквадетрим выпускается в небольшом бутылёчке из темного стекла, с капельным дозатором. Стоимость препарата около 200 рублей за 10 мл. Дозатор не очень удобный, то капает, то не капает. За 200 руб могли бы и нормальный сделать.

Препарат давала ребенку исправно целый месяц, но особого эффекта не почувствовала. Как потел ребенок, так и потел. и косточки были такими же дугообразными. А потом у меня начало пропадать молоко и я постепенно начала вводить смеси в детский рацион. И прочитав, что в смесях уже есть витамин Д — прекратила прием препарата. К маю потливость снизилась, а к концу лета и ножки выпрямились, так что все пришло в норму. Но и следующей зимой вводить витамины не пришлось, так как смеси частично заменила растворимыми кашами, в которых тоже достаточно витаминов, в том числе витамин Д.

А еще,я потом уже узнала, что витамин Д жирорастворимый а Аквадетрим, как видно из названия — водный, а не масляный раствор. Так что препарат обладает очень небольшой эффективностью, так как усваивается только частично. А еще бензиловый спирт в составе просто отпугивает. Таки это деткам прописывают…

Часто покупатели даже не задумываются, полезен или нет бензиловый спирт и для чего он нужен в косметике. В этом поможет немного разобраться данная статья.

Бензиловый спирт в косметике, обозначающийся как BnOH — это ароматический спирт, бесцветный, с легким приятным запахом. Он легко смешивает с другими спиртами и жидкостями из органики, в воде не растворяется.

Бензиловый спирт используется в качестве антимикробной защиты от грибков, бактерий и плесени. Благодаря ему средства по уходу за кожей не портятся слишком быстро.

Воздействие на организм человека:

Максимально допустимая доза суточного потребления установлена в пределах 0-5 мг/кг массы тела, в такой концентрации считается безопасной для здоровья человека.
Попадая в организм человека, Бензиловый спирт расщепляется до бензойной кислоты (Е-210), а выводится из организма уже в форме гиппуровой кислоты.
Но у недоношенных новорожденных путь метаболизма может быть еще недостаточно хорошо развит, поэтому для них не рекомендовано использовать изделия с Бензиловым спиртом (в частности, лекарства и косметические продукты). При кожном контакте с Е-1519 у людей возможны аллергические реакции, особенно нежелателен его контакт с областью вокруг рта, губами. Ингаляционная токсичность Бензилового спирта на данный момент изучена недостаточно, поэтому нежелательно применение аэрозолей с данной добавкой.
Высокие концентрации могут привести к токсическому воздействию — удушье, расширение кровеносных сосудов, артериальная гипотензия, судороги и паралич.
В Японии разрешен к применению без ограничений и не считается консервантом, а в странах ЕС в концентрации до 1%. Согласно Поправке 7 к Косметической Директиве ЕС, Бензиловый спирт является веществом, способным вызывать аллергические реакции. Поэтому наличие его в составе используемой парфюмерной композиции, обязательно должно быть указано на этикетке косметического или парфюмерного изделия, если его концентрация превышает 0,001% в несмываемых продуктах и 0,01% в смываемых продуктах.

Жирные спирты, или «хорошая» группа

Оказывается, есть и другие спирты, которые называются «жирные спирты» или восковые спирты. Такие служат иным целям и имеют отличные от этанола свойства. В первую очередь речь идет о цетеариловом спирте (cetearyl alcohol), стеариловом спирте (stearyl alcohol) и цетиловом спирте (cetyl alcohol), которые используются в косметике в качестве эмульгаторов для вмешивания масел в воду и в качестве загустителей. Жирные спирты не сушат кожу в отличие от этанола, а их свойства могут быть даже полезными, поскольку имеют способность кондиционировать кожу и волосы.

Спирты из этой группы получают из растительного сырья, например, из кокоса или из пальмы. По текстуре такие спирты тоже отличаются от этанола, поскольку при комнатной температуре они представляют собой твердую воскообразную субстанцию чуть желтоватого оттенка. Для составления косметической формулы их специально растапливают. Люди с самой чувствительной кожей хорошо вопринимают жирные спирты, поэтому именно такие спирты можно встретить в составах натуральной и органической косметики.

Многих смущает даже само слово «алкоголь», потому что для большинства людей, читающих ингредиенты, алкоголь по умолчанию означает этанол. Однако, выходит, что жирные спирты наоборот весьма дружественные и полезные.

Чтобы не быть голословной, приведу состав самого щадящего крема Pai, разработанного для гиперчувствительной кожи Pai Chamomile & Rosehip Calming Day Cream. Пятым ингредиентом в составе указан цетеариловый спирт.

Ingredients: AQUA, PRUNUS ARMENIACA KERNEL OIL* (APRICOT KERNEL OIL), SIMMONDSIA CHINENSIS SEED OIL* (JOJOBA OIL), CARTHAMUS TINCTORIUS SEED OIL* (THISTLE OIL), CETEARYL ALCOHOL (COCONUT-DERIVED EMULSIFIER), GLYCERIN* (FROM VEGETABLE SOURCE), ROSA CANINA SEED EXTRACT* (CO2 ROSEHIP SEED EXTRACT), BUTYROSPERMUM PARKII BUTTER* (SHEA BUTTER), CETEARYL GLUCOSIDE (CORN-DERIVED EMULSIFIER), LEPTOSPERMUM SCOPARIUM LEAF OIL (MANUKA OIL), SODIUM LEVULINATE (CORN EXTRACT), MIXED TOCOPHEROLS (NATURAL VITAMIN E), CHAMOMILLA RECUTITA EXTRACT* (CO2 CHAMOMILE EXTRACT), LAVANDULA OFFICINALIS FLOWER OIL* (LAVENDER OIL), SODIUM ANISATE (BASIL EXTRACT), PELARGONIUM GRAVEOLENS OIL* (ROSE GERANIUM OIL), LACTIC ACID (DERIVED FROM SUGAR BEET), GLYCERYL STEARATE CITRATE (FROM SUSTAINABLE PALM OIL), SODIUM LAUROYL LACTYLATE (FROM COCONUT OIL).

Виды жирных спиртов

Цетиловый спирт получается из кокосового масла и является смягчающим веществом, которое часто включают в состав косметики по уходу за кожей. Это делается для стабилизации формулы, либо для изменения консистенции продукта, либо для повышения его пенообразующих свойств. Цетиловый спирт можно встретить в составах детских лосьонов, кремов для рук, баз, помад, шампуней, туши, дезодорантов, средств для снятия лака. Кстати, раньше цетиловый спирт получали из китового жира.

Стеариловый спирт также получают преимущественно из кокосового масла или масла карите. Поскольку этот вид спирта является и смягчителем, и эмульгатором, он может заменять цетиловый спирт в некоторых формулах, чаще всего там, где требуется более твердая текстура.

Цетеариловый спирт является эмульгирующим воском, который способен смягчить плотную текстуру. Этот вид спирта является смесью цетилового и стеарилового спиртов и обладает свойствами их обоих. При этом цетеариловый спирт очень эффективен для стабилизации формулы продукта. Его используют в составах, где есть вода и масло, а также в составах без воды. Встречается в очищающих средствах, кремах для лица, декоративной косметике для глаз и в солнцезащитных средствах.

К натуральным жирным спиртам также относятся бегениловый спирт (behenyl alcohol) и арахидиловый спирт (arachidyl alcohol).

В этой группе еще находится ланолин, иначе шерстяной воск. Про него писать вообще не хочется, потому что его получают из путем вываривания сальных желез овечьей шерсти. Кстати, вы знаете, что витамин D3, который в некоторых странах добавляют в молоко, а также включают в ряд витаминных комплексов и добавок, получают из ланолина?

В этой группе «хороших» спиртов все хорошо за исключением небольшого момента. Он заключается в том, что из-за того, что жирные спирты являются воскообразными, иногда они могут быть комедогенными. Это «иногда» обуславливается формулой средства, а не просто наличием жирного спирта в составе. Чтобы быть комедогенным, ингредиент должен иметь способность проникать в фолликулы. Сами по себе жирные спирты не обладают таким свойством в полной мере. Однако, при наличии в составе ингредиента, способного увеличить пенетрацию жирного спирта в фолликулы, такой симбиоз в редких случаях может привести к закупориванию пор.

Безопасность

Бензиловый спирт имеет низкую острую токсичность с LD 50 1,2 г / кг для крыс. Он быстро окисляется у здоровых людей до бензойной кислоты , конъюгированной с глицином в печени и выводится в виде гиппуровой кислоты . Очень высокие концентрации могут вызвать токсические эффекты, включая дыхательную недостаточность, вазодилатацию, гипотензию, судороги и паралич.

Бензиловый спирт токсичен для новорожденных и связан с синдромом удушья .

Бензиловый спирт очень токсичен и сильно раздражает глаза. Чистый бензиловый спирт вызывает некроз роговицы .

Бензиловый спирт не считается канцерогеном, и данные о его тератогенном или репродуктивном воздействии отсутствуют.

Можно ли пользоваться косметикой с бензиловым спиртом беременным?

Бензиловый спирт в косметике беременным женщинам не может навредить, только если у нее нет аллергических реакций на него.

Во время беременности гормональный фон сильно меняется и аллергия может появиться, даже если ее никогда не было

Об этом стоит помнить и использовать косметику со спиртом в составе осторожно. Если никаких реакций не последует, значит, эта косметика для женщины безопасна

А вот в составе детской уходовой косметики бензиловый спирт не встретить. Детям, особенно маленьким, противопоказаны подобные средства. Это связано с тем, что бензиловый спирт, попадая в организм, превращается в бензойную кислоту. Детский организм неспособен ее перерабатывать. Это приводит к дыхательной недостаточности, метаболическому ацидозу.

Читайте популярную статью сайта: Комфортное удаление волос надолго: Шугаринг в домашних условиях. Как приготовить пасту и правильно делать сахарную эпиляцию.

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Семейная гармония
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: